章) 初平四年（19）秋天，曹操率领大军讨伐陶谦进军徐州，当时袁绍亦派部将朱灵督三营军相助。
曹操大军先后攻拔十余城，曹将于禁攻克广威（沛县东），沿泗水直至彭城。另前锋曹仁别攻陶谦部将吕由，破敌之后还与曹操合兵。陶谦引军迎击，却遭遇大败，只得逃离彭城，退保东海郯城，曹操乘机又破彭城，傅阳。
董卓之乱时各地的流民多东迁依附陶谦，居住在彭城一带，此次遇曹操大军，皆遭杀戮，数万（一数十万）人被驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞了河道，致使河水都不能流动。
曹操攻打郯城良久，不克。便转而攻取虑、睢陵、夏丘三县，所过之处全都遭到屠戮，鸡犬不留，旧城废址不再有行人。
为了对抗曹操，陶谦派人向青州刺史田楷请求支援，田楷遂和刘备率军来救，此时曹操的兵粮将要耗尽，他不得已退兵。
这一仗并不是曹操集团规划的结果，而是曹操急促，粗断的决定，带有明显的复仇性质。曹操本人是在得知父亲和弟弟被害之后立即就发动了这一场战争，其实当时曹操集团并没有准备好，这从后来曹操的军粮不足这一就可以看的出来，曹操在秋天进军徐州，第二年还没到粮草就耗净了，这明大家都是没有预料到这一战的。
曹操通过以血还血以牙还牙的手段屠杀了大量的徐州百姓为自己的父亲曹嵩复仇，但在这一次战争中曹操的基本目的并没有达到，不仅没有占领徐州，陶谦也没死，所以可以预见的下一次徐州之战已经箭在弦上。
【陶谦的窘境】
曹嵩死在了徐州，使得陶谦在道义上处于一个非常不利的地位。
在电视上我们看到曹操入侵徐州之后，陶谦派人四处求援，袁术不理他、袁绍哼哼、公孙瓒思考中，最后只有皇叔愿意救援，然后我们为皇叔的仁义感动的眼泪哗哗的。
但这些在真实的历史上完全没有上演，因为陶谦根本就不可能去派人向他们求援。
袁术和陶谦的确曾经一起对抗袁绍、曹操，而且两人相距不远救援也很方便，但那已经是曾经了。在袁术败给曹操之后，他就打上了扬州的主意，这和陶谦不谋而合，两人因为利益而翻脸，袁术还自称为“徐州伯”，你觉得陶谦会引狼入室吗？
袁绍就不了，那可是曹阿瞒的铁哥们，在那个时候别曹嵩死了，曹操得到了大义的名义，就是曹操没事做讨伐陶谦，袁绍都可能会派兵支援，当然那不会是陶谦的援军了。
刘表虽然和陶谦没什么矛盾，但一是他的荆州和陶谦的徐州距离太远了，根本就来不及救援；二是那时刘表还没和曹操闹翻，严格来刘表还是曹操的盟友呢。
至于公孙瓒，那时已经是陶谦唯一的盟友了。但如果直接向公孙瓒求援的话，时间上已经来不及了，毕竟公孙瓒人在幽州呢，所以当时向公孙瓒麾下的青州刺史田楷求援已经是最佳的选择了。
在曹操退军之后，陶谦很明白这一切并没有结束。当时，青州刺史田楷要回转镇守青州，陶谦为了留下享有盛名的刘备，将自己家乡的四千丹杨兵都交给了他，于是刘备转而从属陶谦，陶谦上表刘备为豫州刺史，屯于沛。
做好了一切之后，陶谦只能期待幸运女神的垂青了。
【再战徐州】
兴平元年四月（194），曹操让司马荀彧、寿张令程昱守鄄城，准备好一切之后再度率领大军南攻徐州。
先拔五城，遂略地至琅邪、东海。回军经过郯城，徐州将领曹豹与刘备屯兵郯东，邀击曹操，被其击破，曹操随即西拔襄贲，所过之处多被屠戮一空。
在刘备也失败后，陶谦感觉日暮途穷，认为胜利无望，为了躲避曹操的追杀他打算逃回老家丹阳，正在这时，陈留太守张邈背叛曹操，与其弟原广陵太守张超迎吕布入兖州，曹操只好回师平叛。
可陶谦这个六十多岁的老人心脏再也受不了这种刺激了，在把徐州托付给皇叔之后，陶谦于同年去世。
ps：皇叔是谁啊？